После окончания школы, Лолита поступила в Тамбовский институт культуры, успешно закончив который, она попала в Одесскую филармонию, где и познакомилась с Александром Цекало. Вскоре у них образовался творческий союз под названием «Кабаре-дуэт «Академия». Их сравнивали с парой «Сони и Шер», настолько они гармонично смотрелись вместе, их совместные композиции били все рекорды и пара собирала целые стадионы. Лолита и Александр не только развивали свою эстрадную карьеру, но и работали в качестве ведущих «Утренней почты», «Доброго утро, страны!», «TV-пиццы», вели в качестве ведущих музыкальные мероприятия.
Сольная карьера певицы началась с развода с Александром, их официальный брак распался, и продолжать творческий тандем утратило смысл. Хорошую поддержку артистке оказала Алла Борисовна Пугачева, которая пригласила Милявскую на свои «Рождественские встречи». Вскоре Лолита выпустила свой первый сольный альбом под названием «Цветочки», который весьма тепло был встречен зрителями. Не прошло и много времени Лолита выпустила свой второй диск «Шоу разведенной женщины», который оказался гораздо популярнее, чем первый. Дела Милявской пошли в гору, так тираж ее третьей пластинки составил более 700 тысяч копий.
За время ее сольной карьеры Лолита выпустила несколько альбомов: «Ориентация на север», «Анатомия», «Раневская», куда попала невероятно популярная музыкальная композиция «На Титанике», за которую певица получила премию «Шансон года».
Лолита Милявская не стоит на месте, она записывает песни в дуэте с Костой Лакостой, Инстасамкой и другими молодыми исполнителями.
Мало кто ассоциирует Лолиту с театром, однако артистка снялась в образе Матроны в мюзикле «Чикаго», а в 2021 году она поднялась на театральные подмостки, потрясающе сыграв Агафью в спектакле «Женитьба».

После участия в «голой» вечеринке, Лолита решила взять паузу и отдохнуть, в социальную сеть певица выкладывает ролики, где она занимается домом и садом: «Все от Бога. Я так давно не убирала квартиру, что, видно, она написала в небесную канцелярию, чтобы меня лишили концертной работы. Я пенсионерка… и привыкаю быть домохозяйкой, теперь мою полы. А еще скоро кусты надо подрезать».

Личная жизнь Лолиты всегда была бурной, одних только официальных браков за плечами певицы было пять.
Ее первым супругом стал Александр Беляев в 1985 году, пара прожила некрепкой и вскоре развелась. Вторым избранником Лолиты стал Александр Милявский, певица никогда не скрывала, что этот брак был фиктивным, однако Лолита решила оставить фамилию Милявская.
Самым продолжительным оказался брак с Александром Цекало, он продлился целых 12 лет и пара считалась одной из самых крепких в шоу-бизнесе. Шоком для всех стал развод и распад группы.
В 2004 году Милявская снова вышла замуж, на этот раз за бизнесмена и чиновника Александра Зарубина. Вскоре выяснилось, что Лолита беременна, но, жесткий график работы спровоцировал выкидыш, с которым Зарубин не смог смириться и пара подала на развод.
В 2011 году Лолита снова пошла под венец, теперь уже с теннисистом и тренером по фитнесу Дмитрием Ивановым. В 2019 году Лолита сообщила в одной из социальных сетей о разводе с супругом: «Чтобы не превращаться в людей, постоянно выясняющих отношения, это выход! У меня был замечательный «молодой» муж целых девять лет. Я ему желаю всего самого лучшего совершенно искренне… Горжусь его смелостью, ведь мог бы остаться и терпеть меня всю жизнь».

Несмотря на все неудачные браки, артистка искренне верит, что встретит того самого: «У меня не бывает депрессий по поводу: «Ах, я никого не встречу!» Я уверена, что встречу. И каждый раз думаю, что этот – тот самый, а потом какой же он козел! Вы привыкайте, это мое нормальное состояние. Может, я еще не раз замуж выйду!».