С детства Глеб увлекался музыкой, писал тексты, делал аранжировки к песням, вскоре он задумался над тем, чтобы сделать карьеру как рэп-исполнитель. Калюжный записывал песни и выставлял их на своей страничке «ВКонтакте», благодаря музыке его заметили продюсеры и пригласили на съемки фильма «14+». Вот как вспоминает Глеб о неожиданном предложении сняться в кино: «Кастинг-менеджеры нашли мою страницу, позвали на пробы. Я подумал, что это какой-то прикол. Когда рассказал маме, она попросила дать ей прочитать сообщение. Говорит, написано, что это из студии Михалкова ТРИТЭ, “все серьезно, сходи”. Так я и попал в кино». 
В 2015 году картина вышла на телеэкраны и нашла отклик у зрителей, так как в съемочном процессе участвовали непрофессиональные актеры, а обычные ребята. Следом вышла другая киноработа Калюжного «Красные браслеты», про подростков, которые находятся в больнице, как они живут там, что чувствуют. Актер был на съемочной площадке с такими звездами как Дарья Мороз, Анна Михалкова и Евгений Цыганов. 
В 2017 году зритель знакомится со следующей работой Глеба в кино – это сериал «Детки», про непростые отношения отца с сыном. А 2019 год запомнился для Калюжного участием в проектах: Аутло», MEMORIO, «Трудные подростки». С каждым новым фильмом талант Глеба растет, а мастерство увеличивается. Очень серьезной работой стала картина «Территория» (2020), где актер сыграл роль подростка, у которого в экспедиции пропадают родители и он отправляется на их поиски. В 2021 году вышел комедийный сериал «Вампиры средней полосы»
Параллельно со съемками, Калюжный не забывает о музыкальной карьере. В 2015 году Глеб записал свой первый студийный альбом «Откровенный», куда вошли 8 его треков. Следующий альбом выходит в свет в 2020 году под названием «МАЛЕНКИЯ 12-21».

В 2023 году фильмография актера пополнилась еще работами – это сериал «За полчаса до весны», где Глеб сыграл Владимира Мулявина, лидера ансамбля «Песняры» в молодости. Для этого Глебу даже пришлось исполнять хиты этой группы. В этом же году вышло продолжение картины «14+: Продолжение». С Юрием Стояновым Глеб снова работал в фильме «Трепачи».
Музыкальная карьера у Калюжного также не стоит на паузе. В 2023 году он выпустил клипы на свои композиции «Не переживай» и LANGUS.

Глеб Калюжный – человек возле имени, которого нет сплетен, интриг и скандалов. Известно, что у него были отношения с участницей танцевальной группы Art Force Crew Валентиной Зотовой, однако пара вскоре рассталась. Сейчас актер не скрывает, что влюблен, но имени своей избранницы не раскрывает.