В 1999 году Денис Симачев получает свою первую награду, участвуя в международной выставке обуви «MosShoes». В этом же году ему достается еще одна награда, но уже в конкурсе молодых дизайнеров «Шаг в будущее».
В 2001 году предприимчивый молодой человек организовал свой собственный бренд и назвал его DENIS SIMACHЁV. А ровно через год он дебютировал в Fashion Week Pret-a-porter во Франции со своей авторской коллекцией. Успех его коллекции был феноменальный и благодаря этому был подписан контракт с Жан-Клодом Широ.
Несмотря на широкую известность, его коллекции были анонсированы и представлены в Италии, Франции и Японии, модельер появился и на российском подиуме только спустя определенное время.
Набирая обороты как дизайнер и модельер, Денис Симачев активно участвует в Неделях моды, продвигая свою собственную коллекцию, в которой прослеживаются российские лейтмотивы, в качестве русских узоров, различных стилях, таких как хохлома и другие: «Я показал, что быть русским – модно. И сделал это тогда, когда принято было думать наоборот. Почему-то народ не ценит собственных творцов, а ищет кумиров на Западе».
Денис не останавливается на достигнутом и пробует себя в качестве ведущего программ. Так некоторое время Симачев заменял Александра Васильева в передаче «Модный приговор». Присутствовал в качестве жюри в проекте «Топ-модель по-русски — 5».

Денис Симачев продолжает работать в качестве дизайнера одежды.
Интересным опытом для модельера стало выход картины под названием «Голос Арктики», в которых рассказывается о Русском Севере и быте местных жителей: «Для меня это была проверка на прочность, экстрим. В Арктике границы стираются, фантазии и сказки кажутся реальнее, чем сама жизнь», — рассказывает дизайнер.

Личная жизнь известного модельера особо не афишируется. Известно, что он женат, его избранницу зовут Наталья. Пара воспитывает дочь Соню.